どちらも文意は通る。どっちを選ぶ？

After having had many difficulties he (gave up or managed ) to pass the exam.

どちらを選択するのが正しいでしょうか？

意味的には「あきらめた」も「何とか切り抜けた」も不自然ではありません。

しかしながら、後ろにto不定詞がありますから、managedを選ばなくてはいけません。

仮にgive upあればto passはpassingにする必要があります。